પારંપરિક રીતે મહાકાવ્ય મહાભારતમાં દિલ્હીનો ઉલ્લેખ પ્રાચીન ઇન્દ્રપ્રસ્થની રાજધાની તરીકે કરવામાં આવ્યો છે. ઓગણીસમી સદીના આરંભ સુધી દિલ્હીનું નામ ઇંદ્રપ્રસ્થ હતું.ઇતિહાસકારોના મતે યુધિષ્ઠિરે ઇ.પૂ.૧૪૫૦ ના અરસામાં આ નગરી શ્થાપી હતી,જેનું ભૌગોલિક શ્થાન આજે યમુનાનાં કાંઠે જોવા મળતા પુરાના કિલ્લા નજીક હતું.તેમણે સંન્યાસ લેતી વખતે અભિમન્યુના દીકરા પરિક્ષિતને હસ્તિનાપુર અને ધૃતરાષ્ટ્રના એક માત્ર હયાત દીકરા યુયુત્સુને ઇન્દ્રપ્રસ્થનું રાજ સોપ્યું હતું. ભારતીય પુરાતત્વ સર્વેક્ષણ દ્વારા થયેલ ખોદકામ દરમ્યાન ઇ॰પૂ॰ ૧૦૦૦ના સમયગાળાનાં ચિત્રો અહીંથી મળી આવ્યા છે. આ અવશેષોને મહાભારતના સમય સાથે જોડવામાં આવે છે. જો કે આ સમયના. જનજીવનના કોઇ પુરાવા અહીંથી મળતા નથી. વસ્તી માટેના સૌ પ્રથમ પુરાતાત્વિક પુરાવાને મૌર્યકાળ (ઇ॰પૂ॰ ૩૦૦) સાથે જોડવામાં આવે છે. ત્યાર બાદ અહીં વસ્તીના પુરાવા મળે છે. ૧૯૬૬માં ઇ॰પૂ॰ ૨૭૩-૩૦૦ના સમયનો અશોકનો એક શિલાલેખ દિલ્હી માં શ્રીનિવાસપુરી વિસ્તારમાંથી મળી આવ્યો છે, જે લોહ-સ્તંભ તરીકે ઓળખાય છે. આ લોહ-સ્તંભ હવે કુતુબ-મીનાર માં જોઇ શકાય છે. આ સ્તંભ એક અંદાજ મુજબ ગુપ્તકાળ માં બનાવ્યો હોવાનું અને અંદાજે દસમી સદીમાં અહીં લાવવામાં આવ્યો હોવાનું માનવામાં આવે છે. અશોકનાં બે બીજા શિલાલેખો ત્યારબાદ ફિરોજશાહ તઘલક દ્વારા દિલ્હી લાવવામાં આવ્યા. ચંદરબરદાઈ ની રચના પૃથવીરાજ રાસો મુજબ દિલ્હીની સ્થાપના રાજપૂત રાજા અનંગપાલે ઇ.સ.૭૩૬ માં કરી હતી.આ અનંગપાલ તોમાર રાજપૂત હતા અને તેમનું શાસન હાલ જ્યાં હરિયાણા છે તે વિસ્તારમાં હતું, અનંગપાલે દિલ્હીની સ્થાપના માટે યમુના નજીક પસંદ કરેલ શ્થાનને ઢિલિકા નામ આપ્યું,કારણકે ત્યાંની માટી જરા નરમ(ઢીલી) હતી. એક માન્યતા મુજબ અનંગપાલે જ 'લાલ-કીલ્લાનુ' નિર્માણ કરાવ્યુ હતું અને લોહ-સ્તંભ દિલ્હી પણ તેઓ જ લાવ્યા હતા. દિલ્હીમાં રાજપૂતોનો શાસનકાળ ઇસવી સન ૭૩૬ થી ૧૧૯૩ સુધી હતો. 'દિલ્હી' કે 'દિલ્લિ' શબ્દ પ્રયોગ સૌથી પહેલા ઉદયપુરમાંથી મળી આવેલા લગભગ સન ૧૧૭૦ ના શિલાલેખો પર જોવા મળે છે. કદાચ સન ૧૩૧૬ સુધીમાં દિલ્હી હરિયાણા ની રાજધાની બની હોવાનું ઇતિહાસકારોનું માનવું છે. સન ૧૨૦૬ પછીના કોઇ સમયમાં દિલ્હી સલ્તનતની રાજધાની બની જેમાં ખીલજી, તઘલખ, સૈયદ અને લોધી વંશો સહિત અન્ય ઘણા વંશોએ દિલ્હી પર રાજ કર્યું.(દિલ્હીની સ્થાપના(ઇ.સ.૭૩૬) થી અત્યાર સુધીનાં શાસકોની યાદી) આજની આધુનિક દિલ્હી બન્યા પહેલાં દિલ્હી સાત વાર ઉજડી અને વસી છે જેના અવશેષો આજે પણ જોવા મળે છે.